Publié à l’origine en 2000, le deuxième album de Mason Jennings l’établit fermement comme un auteur-compositeur-interprète qui a de la suite dans les idées. Il révèle son penchant pour les récits à la première personne de personnages rustiques imaginaires. Le New York Times l’a comparé à Dave Matthews et en 2016, City Pages a déclaré que Birds Flying Away était le meilleur album de Mason Jennings.