Dear Wormwood se présente comme le volume II de Through the Deep, Dark Valley. Si le premier album explorait le passé du protagoniste, Dear Wormwood se concentre sur son avenir. Le duo décrit l’album comme « une collection de lettres, toutes écrites par un seul protagoniste et adressées à un unique destinataire, une conversation dont l’auditeur est témoin alors qu’une relation malheureuse atteint son point de rupture — parfois affectueuse et douce-amère, parfois résignée et déterminée ».